Правильно: Союз машиностроителей России.
Правильно: Союз дизайнеров России. В названиях организаций с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные.
Такое сочетание союзов существует.
По правилам орфографии написан третий вариант. Обратите внимание: кавычки в названии возможны только в том случае, если название стоит после родового слова, с которым не согласуется.
Это союз а, частица уж и союз если.